Преци Драгутина П. Гавриловића припадају најстаријим породицама у Чачку у коме живе од почетка XIX века. Доселили су се из околине Сјенице највероватније 1809. године (можда и раније), припадају роду Велисављевића и славе Аранђеловдан.
Према записаној породичној традицији најстарији познати предак је свештеник Симеон Велисаљевић који је у Чачку био парох, а једно време и варошки кнез. Породица је живела у српском делу вароши у близини цркве Светог Ђорђа (данас угао Обилићеве и Немањине улице).
Симеон је имао синове Гаврила, Вуја и ћерку Магдалену. Гаврило је више пута мењао презиме (Тодоровић, Ђорђевић, Поповић). Са супругом Јешом добио је синове Митра и Петра за кога у документима постоје три датума рођења (1831, 1837, 1839).
Петар је узео презиме Гавриловић и бавио се абаџијским занатом у Чачку. Био је на челу свог еснафа 1869, одборник општине и помагао је поновно отварање Гимназије у Чачку. Прред крај живота постао је кафеџија. Као комесар Чачанске бригаде I класе учествовао је Српско-турским ратовима 1876-1878.
Први пут ступа у брак 3/15. фебруара 1864. године. Супруга Станица Сарић из Трепче родила му је четворо деце и преминула у 32 години живота 24. марта/2. априла 1880. године.
Петар је 7/19. јуна 1881. ступио у други брак са Милком Божовић (1857-1890) из села Дунишића код Сјенице. Венчани кум био је истакнути либерал и председник чачанске општине Никола Радовановић. Петар и Милка добили су четворо деце, али је само двоје преживело ране године. Драгутин Гавриловић био је првенац и родио се 30. априла/12. маја 1882. године. Кум на крштењу био је Никола Радовановић. Милка је добила упалу плућа и преминула је 31. децембра 1889/12. јануара 1890. године. Поред Драгутина преживео јој је и син Милутин.
Петар је 24. маја/5. јуна 1890. по трећи пут ступио у брак. Узео је Милицу Ћерамилац (1863) родом из Пчелица код Прибоја. Кум на венчању опет је био Никола Радовановић. Петар Гавриловић је убрзо добио туберкулозу и преминуо 7/19. новембра 1896. године.
Тако је Драгутин П. Гавриловић са осам година остао без мајке, а са 14 без оца. Основну школу и шест разреда гимназије завршио у родном граду. Потом се попут многих младих Чачана из те епохе одлучио за војни позив. Положио је пријемни испит и 1899. постао питомац XXXII класе Ниже школе Војне академије. По завршетку школовања 1901. произведен је у чин пешадијског потпоручника и распоређен на дужност водника у X пук „Таковски”. Службовао је у Горњем Милановцу и Чачку. Чин поручника добио је 1905. године. Није уписао Вишу школу Војне академије.
Док је био на службу у родном граду поручник Драгутин Гавриловић је 1906. запросио Даринку Дару, ћерку чачанског проте Велимира и Дмитре Белопавловић. Венчали су се 1908. године. Добили су петоро деце: Милицу (1908), Љубицу (1910), Драгоша (1912), Даницу (1914) и Емилију (1921). Син Драгош завршио је Вишу школу Војне академије, а кћерке су стекле високо образовање на Универзитету у Београду.
Војна каријера Драгутина Гавриловића текла је уобичајеним темпом. Медаљу за војничке врлине добио је 1908. године. У чин капетана II класе произведен је 1910. када је завршио и Пешадијску школу гађања у Београду, а чин капетана I класе добија 1912. године.
На почетку Првог балканског рата Драгутин Гавриловић распоређен је у Шумадијску дивизију I позива на дужност командира 1. чете 3. батаљона X пешадијског пука. У рату против Турске 1912. године његов пук је водио неколико мањих борби наступајући преко Косова ка Призрену, а затим је у веома захтевном и тешком зимском маршу преко албанских планина изашао на Јадранско море.
У Другом балканском рату Драгутин П. Гавриловић учествује у крвавој бици на Брегалници јула 1913. године (Дренак и Рајчански Рид). Потом се истакао у веома важним борбама на Власини, када је за испољену срчаност у борби одликован Златном медаљом за храброст. Већ у јесен 1913. избила је велика албанска побуна, тако да је X пук после рата са Бугарском остао на Косову и водио бобе са качацима. Драгутин П. Гавриловић тада је унапређен у чин мајора.
На почетку Првог светског рата његов X кадровски пук премештен је из Приштине у Команду одбране Београда, а мајор Гавриловић је крајем септембра 1914. прешао Саву и учествовао у борбама на Бежанијској коси. Од 1. октобра 1914. био је у саставу Обреновачког одреда. У Колубарској бици командовао је четом и батаљоном на Конатици када је и рањен. За исказану храброст у борбама одликован је Орденом Карађорђеве звезде са мачевима IV реда, што је било велико признање.
Почетком 1915. мајор Драгутин П. Гавриловић постављен је за команданта 2. батаљона X кадровског пука. Руководио је израдом и утврђивањем предње одбрамбене линије у престоници. Под његовом командом батаљон је 7/20. октобра 1915. водио чувену борбу против аустро-угарске војске у Доњем граду Београдске тврђаве и на Дунавском кеју.
У одсудном тренутку када је требало спречити пребацивање знатно бројније непријатељске снага преко Саве и Дунава самоиницијативно је прикупио преостале браниоце из 2. и 3. батаљона 10. пука, делове Сремског добровољачког одреда и Одреда београдских жандарма на Дунавском кеју, где им је 7/20. октобра 1915. у 14.30 часова издао заповест која је касније постала легендарна: „Јунаци! Тачно у три часа непријатељ се има разбити вашим силним јуришем, разнети вашим бомбама и бајонетима. Образ Београда, наше престонице, има да буде светао... Војници! Јунаци! Врховна команда избрисала је наш пук из бројног стања. Наш пук је жртвован за част Отаџбине и Београда. Ви немате више да бринете за ваше животе који више не постоје. Зато, напред у славу! За Краља и Отаџбину! Живео Краљ! Живео Београд!”
Говор, који је заправо познија интерпретација Ђорђа Роша, много пута је цитиран и истицан као пример патриотизма. Данас се оспорава аутентичност ових речи. У сваком случају мајор Гавриловић је био на првој линији борбе, повео је своје борце у јуриш, највероватније уз одређени мотивациони говор.
Потпуна деконструкција херојства браниоца Београда и мајора Гавриловића уследила је у роману који је пре пола деценије добио НИН-ову награду. Супротстављање надмоћном непријатељу излаже се као српска национална митоманија, а мајор Гавриловић се приказује као официр који својим говором одвраћа војнике од рата. У тренутку инвазије непријатељске војске на Београд саветује их да скину униформе и искраду се са фронта, јер је боље учити школе и стварати породице. После једне испијене ракије у кафани он као самоубилачки фанатик остаје сам да брани престоницу Србије. Проблематизује се и чињеница да је преживео напад непријатеља иако је позвао војнике у смрт за отаџбину.
Зато је шведска хеви метал група „Сабатон” која слави епске битке и херојске погибије уврстила одбрану Београда и говор мајора Гавриловића 2016. у песму „Last Dying Breath” („До последњег даха”). Тако је мајор Гавриловић постао део савремене глобалне популарне културе.
Заправо, српски војници заиста су храбро бранили Београд 1915, али никако самоубилачки. Повлачили су се само када је то било неопходно. Тако је било све до напуштања Србије. Мајор Гавриловић је храбро у више наврата предводио јуриш својих јединица, а у најжешћим борбама током одбране Београда 7/20. октобра 1915. рањен је у врат, да би због крварења убрзо изгубио свест. Тела његових војника спасила су га од погибије. Из импровизованог прихватилашта за рањенике исте вечери упућен је возом за Чачак, где оперисан и задржан на лечењу. Да дана касније српске трупе повукле су се из престонице. Мајор Гавриловић је после три недеље на лични захтев прекинуо је боловање и вратио се на фронт. У чин потпуковника унапређен је 14/27. октобра 1915. године.
За време одступања српске војске 1915. мајор Гавриловић учествовао је у борбама на Рековцу, потом на Новом Брду на Косову. Били су то тешки и драматични дани пропасти Србије. Током повлачења кроз Албанију Десети кадровски пук имао је тежак задатак да са својим батаљоном на Шимшировом брду штити одступницу и пребацивање Моравске дивизије Другог позива и Комбинованог одреда преко Везировог моста. За заслуге у борбама 1915. године одликован је Орденом Белог орла са мачевима III реда, који му је уручен следеће године.
После доласка на албанску обалу остаци јединице су из Драча упућени на опоравак у Тунис. Потпуковник Гавриловић је у Бизерти распоређен за команданта 1. батаљона X комбинованог пука.
Пошто је његов пук расформиран и превезен у Солун за попуну јединица, потпуковник Гавриловић је у пролеће 1916. године упућен је у штаб II армије. Од јуна 1916. налазио се на дужности команданта 1. батаљона XII пука. Под његовом командом батаљон је водио успешне борбе на јужним падинама Ветерника. На предлог команданта пука одликован је Орденом Белог орла са мачевима V реда.
Од јануара 1917. године Гавриловић је командовао побочницом на положају Соко. Као командант 2. батаљона XII пука учествовао је у пролећној офанзиви српске војске исте године и нападу на Облу Чуку.
Пуковник Војислав Поповић је због исказаног херојства потпуковника Гавриловића предложио за виши чин, али су пуковник Живко Павловић и војвода Степа Степановић одбили предлог уз образложење да је превише млад.
У лето 1917. српска војска започела је формирање посебних војних формација. У Француском центру за обуку у Лерину потпуковник Гавриловић завршио је официрски курс за вођење јуришних јединица. Потом је у Шумадијској дивизији примио команду над јуришним батаљоном.
У априлу 1918. године потпуковник Гавриловић био је на курсу за обуку у руковању разним оруђима у француском центру у Флорину. Већ у другој половини априла јуришне чете X, XI и XII пука извеле су успешне препаде на непријатељске положаје.
Коначно, 15. септембра 1918. године XII пешадијски пук „Цар Лазар” извршио је пробој бугарског фронта на одсеку Шумадијске дивизије. Западни Ветерник био скоро непролазан, али су 2. батаљон и Јуришна чета под командом потпуковника Гавриловића у једном налету заузели истакнуте непријатељске тачке отпора. За успешно командовање у пробоју Солунског фронта потпуковник Драгутин П. Гавриловић одликован је Орденом Белог орла са мачевима IV реда и француским Ратним крстом са палмом.
После пробоја Солунског фронта XII пук био је дивизијска резерва. После приспећа у Београд упућен је у Банат у састав Моравске дивизије. Потпуковника Гавриловић био је командант места у Новом Сегедину, Вршцу и Великој Кикинди. Почетком августа 1919. године XII пук је упућен у састав III армије у Македонију у којој је било нередовно стање због упада бугарских комита.
Коначно после пуних осам година непрекидног рата потпуковник Драгутин П. Гавриловић примио је дужност команданта новоформираног 47. пешадијског пука са центром у Крушевцу. У чин пуковника унапређен је 14. октобра 1920. године. Мир је био несигуран, тако да је до 1924. Гавриловић својим пуком у неколико наврата упућиван на територију III армијске области како би се борио против албанских качака и бугарских комита који су упадали преко границе. Поводом десетогодишњице Кумановске битке 1922. и заслуга у командовању 47. пуком пуковник Гавриловић одликован је Орденом Карађорђеве звезде IV реда и Орденом Светог Саве IV реда.
Каријера пуковника Драгутина П. Гавриловића у каснијем периоду није била успешна. После завршеног вишег курса Пешадијске официрске школе 1926. године позван је на командантско путовање за чин бригадног генерала, али испитна комисија није му дала право на унапређење. Ратне заслуге и искуство непрекидног командовања у трупама нису уважавани.
Пуковник Гавриловић није био омиљен међу српским официрима како због свог пркосног војничког става, а још више јер није припадао ниједној тајној војној организацији, нити је подржавао политичке партије. У томе треба тражити и додатне разлоге за изостанак напредовања.
Док је боравио у Крушевцу пуковник Гавриловић био је председник Соколског друштва, руководио је на великим соколским приредбама 1922. у Љубљани, потом на жупском слету у Крагујевцу и 1924. у Сарајеву. Био је и на челу Стрељачке дружине „Обилић”, радио је и у Аеро-клубу и Окружном одбору Црвеног крста. Пред одлазак из града Крушевац је 7. маја 1930. пуковника Гавриловића прогласио за почасног грађанина. Соколско друштво изабрало га је за свог почасног члана, а Стрељачка дружина „Обилић” је приредила је у његову част дводневну стрељачку утакмицу. Стрељачки савез Југославије доделио му је 26. маја 1930. диплому за велике стрељачке заслуге. На крају су 27. маја 1930. представници града Крушевца као и бројних удружења уз масу грађана свечано испратили пуковника Гавриловића у Београд као свог хероја.
Према указу од 1. маја 1930. године пуковник Драгутин П. Гавриловић је премештен на дужност шефа Административног одсека Министарства војске и морнарице и професора Војне академије у Београду. Написао је уџбеник „Војна администрација”, сарађивао је са „Војничким гласником”. Присуствовао је прослави петнаестогодишњице херојске одбране Београда, али није говорио. За мирнодопске заслуге одликован је Орденом Југословенске круне IV и III реда. Одбио је предлог пучиста да му после 27. марта 1941. доделе генералски чин.
Када је почео Други светски рат пуковник Гавриловић се са Министарством војске и морнарице повукао до Сарајева. Заробљен је 16. априла 1941. код Алипашиног моста. Одведен је у Офлаг XIII Б код Нирнберга. Као најстарији официр у логору борио се за поштовање Женевске конвенције о ратним заробљеницима. У новембру 1942. године учествовао је у прикупљању помоћи за руске војнике. Највећи део четворогодишњег заточеништва провео је у болничкој постељи. У ослобођену земљу вратио се 1. јула 1945. тешко болестан.
Постоје две верзије његове смрти. Према првој обесни београдски скојевци претукли су старог хероја јер су га пресрели на улици у униформи, што су схватили као отворену провокацију. По другој верзији коју преноси Гавриловићева породица, стари ратних био је тешко болестан, тако да је последње дане живота провео је у кругу најближих сродника у Хартвиговој улици број 4. Рано изјутра 19. јула 1945. преминуо је. Два дана касније сахрањен је уз грађанске почасти у гробници својих рођака на београдском Новом гробљу. Нова власт није дала одобрење за сахрану у заједничку гробницу бранилаца Београда. У име официра XXXII класе Војне академије на сахрани пуковника Драгутина П. Гавриловића говорио је пуковник Александар Тодоровић.
Драгош Гавриловић, син пуковника Драгутина П. Гавриловића, био је капетан Југословенске војске. Преживео је заробљеништво након чега је емигрирао у Америку где је умро 1973. године. За собом је оставио сина Драгутина који је живео у Чикагу. Драгутин је имао сина коме је такође дао име Драгутин.
Чачак је 1974. једној улици дао име по Драгутину П. Гавриловићу, његова одликовања од 1976. налазе се у Народном музеју у Чачку, излагана су 1984. на изложби о Десетом пуку и од 1996. красе сталну поставку у конаку Јована Обреновића. Две изложбе колеге Радивоја Бојовића посвећених овој теми пропраћене су и каталозима (1990, 2007). На родној кући пуковника Гавриловића 1986. постављена је бронзана плоча са његовим ликом.
Није само Чачак чувао сећање на јунака из ослободилачких ратова. Београд је 1988. открио споменик „Браниоцима Београда 1915” са урезаним речима наредбе која се приписује Драгутину П. Гавриловићу. Крушевац је 1990. открио спомен плoчу на месту где се налазила кућа у којој је живео пуковник Гавриловић.
Упркос многих покушаја, Чачак није подигао споменик пуковнику Драгутину П. Гавриловићу чије херојство постепено и сигурно бледи из јавног сећања његовог завичаја.