Други долазак на власт Милоша Обреновића 1858. народ је доживео као велики револуционарни преврат. Сељаци су били силно незадовољни зеленашким задуживањем и притиском све бројнијег чиновничког апарата који је уводио нове прописе и наметао порезе. Зато је стари кнез дочекан са великим поверењем, као владаоц који је изашао из народа и који је знао од чега народ пати и који је умео да му помогне. Цела његова друга владавина била је својеврстан „народни одисај”, а Милош је демагошки народу излазио у сусрет испуњавајући најгласноје жеље, које су тренутно доносиле одређена побољшања, али су на дуже стазе такви закони морали да се повуку, што је Милошев наследник кнез Михаило и учинио.
Чачани су имали и много додатних разлога да на најсвечанији начин дочекају кнеза Милоша у својој вароши 1859. године. Смена династија 1842. и долазак на власт кнеза Александра Карађорђевића били суе погубну по Чачак који је био одан Обреновићима. То је и био разлог да се са променом династије окружна и среска власт преместе у Карановац (данашње Краљево), где је отишао и епископ, а Гимназија је укинута. Александар Карађорђевић је 1853. основао и нови град - Деспотовицу, која је касније преименована у Горњи Милановац, створивши тако Чачку поред Карановца (Краљева) озбиљног конкурента на регионалном нивоу.
Са доласком кнеза Милоша на власт 1858. сва државна надлештва и епископија поново су премештена у Чачак, који је за 16 година власти Карађорђевића таворио. Чачак је 1834. имао 908 становника, 1844 - 948, а 1859 - 1.525 житеља. Раст је био изразито спор, међу најслабијима у Србији и био је мањи од напретка суседног Карановца који је такође био међу најлошијима у земљи.
Чачани су се надали да ће због симболичког значаја свога града и Љубића из времена Другог српског устанка, истрајне династичке оданости и самог положаја вароши, поново добити на значају као и у време прве владе кнеза Милоша. Србија је била централизована земља у којој је државна управа имала одлучујућу улогу у модернизацији друштва. Одлука која ће варош бити окружна имала је далекосежне последице, јер се на тај начин ширило гравитационо подручје таквог града. Окружне вароши убрзано би напредовале јер су војне, судске, административне, здравствене и просветне функције оваквих насеља имале велики значај директно утичући на економски раст и повећање броја становника. Финансирањем установа и изградњом монументалних јавних грађевина – начелстава и судова – државна управа имала је истакнуту улогу и у архитектонско-просторном уобличавању окружних вароши, чиме је додатно подизан њихов углед и престиж.
То је и био разлог што су Чачани кнеза Милоша дочекали већ у Горњем Милановцу и свечано га допратили до Чачка 25. августа/6. септембра 1859. године. Вест да ће „видети старог љубљенога књаза нашег” привукла је много света у Чачак из целог округа. Једна група коњаника одјахала је до реке Чемернице где су дочекали кнеза који је долазио из Горњег Милановца.
И сам кнез се припремио за свечани долазак под брдо Љубић и долазак у Чачак. Обукао је најскупоценију униформу коју је поседовао и опасао најсјајнију сабљу, и тако „нагиздан” дошао у место у којем је извојевао најзначајнију победу у Другом српском устанку 1815. године. Како би одао пошту Љубићу сишао је са кола и дуго посматрао брег, а затим је сео на столицу леђима окренут реци преко које је прешао последњи у поворци. Са друге стране Западне Мораве назирали су се многи људи, а међу њима и особе са чалмама и џубетима. Били су то Турци из Ужица који су дошли на поздраве кнеза Милоша који није пропустио прилику да својој пратњи каже:„Каки Турци беху некад на овом месту, а каки су сада!”.
Са десне стране Западне Мораве кнеза је чекао народ упарађен у два реда који се од реке досезао до самог улаза у цркву. Кнез је пролазио кроз шпалир праћен пуцњавом топова, прангија и непрекидним „усклицавањем народа свог”. Пред храмом га је дочекао владика Јанићије Нешковић (1804-1873) са четири свештеника и једним ђаконом. Кнез Милош је најпре целивао крст и иконе, а затим уз црквено појање свечано ушао у цркву где било кратко „благодареније”.
Када је изашао из црквене порте кнез Милош је прешао у конак који је саградио његов брат Јован Обреновић (1786-1850). Пошто је Јован морао да побегне из Србије 1842, а убрзо је и преминуо, конак је продат и постао је власништво чачанског трговца Спасоја Тајсића. Данас је у њему стална поставка Народног музеја у Чачку. Кнез је у конаку примио на подворење све локалне полицијске и судске чиновнике. Потом је изашао у велику авлију и поздравио окупљени народ кратком беседом, а затим је дозволио да га љубе у руку.
Истовремено је организовано право народно весеље из пуцање топова, „усклике”, свирку, песму и игру која је испунила не само авлију испред конака, већ и све околне сокаке. Увече је варош свечано осветљена, а тако је било и следеће вечери. Боравећи у Чачку већ остарели кнез Милош приметио је две младе и лепе жене, и одмах је добацио своме пратиоцу:„Зар се не би и стар подмладио у њих гледајући? А?” Такав став уопште није био необичан за Милоша Обреновића који је са својом женом Љубицом имао осморо и још најмање једанаесторо ванбрачне деце са многим другим женама. Заправо, засигурно више, јер се за поједине фамилије из околине Горњег Милановца поуздано зна да потичу од кнеза Милоша који је земљом владао попут османског паше. Друга владавина пред крај његовог живота била је такође ауторитативна, али више по европским мерилима.
Такав модел примењен је и у украшавању града, у коме су конструисане две пирамиде и две тријумфалне капије. Већа пирамида постављена је на „великој чаршији”, простору који се данас пружа према централном тргу у Чачку. На све четири стране пирамиде били су исписани хвалоспеви кнезу Милошу, његовој слави и значају Љубића и Чачка у победи над Турцима 1815. године. Обреновићи су приказани као настављачи традиције средњовековних владара из династије Немањића, пре свих Немање и Душана, као и кнеза Лазара, а Чачак место где је освећено Косово. Друга пирамида постављена је на „малој чаршији” пред црквом, и на њу је окачено пет барјака. И на овој пирамиди на све четири њене стране у стиху су исписани хвалоспеви Милошу, али и Михаилу Обреновићу („Куд ти оком, тамо скоком / Жељно лете Срби сви”).
Поред пирамида подигнуте су и две тријумфалне капије. Велика је имала осам стубова, девет барјака и три грба српска. На једној страни тријумфалне капије постављена је сликана представа битка на Чачку као и портрети кнеза Милоша и Михаила као наследника престола. Испод продинастичких натписа насликана су и два анђела са трубама. На другој страни капије „измалана” је вила која „буди” Србе који „испод грма” спавају четири стотине година. На мањој тријумфалној капији са два ступа код улаза у конак Јована Обреновића постављена су два српска барјака и грб српски, као и натпис:„Добро дошо’ наш избавитељу! / Живио нам на много љета / С наследником књазом Мијаилом.”
Дочек кнеза био изузетан, а весеље је на кратко прекинула киша. Када су престале падавине настављена је свирка и игра пред конаком, која је уз светлост буктиња трајала све до после поноћи. Следећег јутра владика је у цркви држао службу, а упарађени народ допратио је кнеза у храм који је са свитом био у наосу. Потом је наступило весеље као и претходног дана, а кнез се тек 28. августа/9. септембра 1859. вратио у Крагујевац.
Чачани никада ни пре ни касније нису тако свечано и раскошно дочекали било код владара. Долазак старог кнеза био је подстицај да се у част његове друге владавине у Србији и посете Чачку испред цркве подигне један обелиск. Био је то први јавни споменик подигнут у Чачку, рад локалног пинтера Јакова Крена, пореклом из немачке породице која се доселила из Руме, прихватила православље и српски национални идентитет. Пошто је у питању била дрвена конструкција споменик је постепено пропадао, да би се последњи остаци уклонили после 1893. када се приступило првој регулацији града. Захваљујући цртежу Чачак Феликса Каница из 1860. данас је познат изглед несталог обележја, као и саме вароши коју је на најсвечанији начин посетио кнез Милош Обреновић претходне године.